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1856年农历七月初九，黄飞鸿出生在佛山，父亲黄麒英被称为清末武林“广东十虎”之一，武功高强，家道却是非常困难。因此6岁开始跟从父亲习武的黄飞鸿，不得不在12岁起就随父亲在佛山、广州一带四处卖武，卖跌打药。所谓的江湖机缘的出现，是在13岁那一年，正在佛山豆豉巷卖武的黄飞鸿父子救助了铁桥三的高徒林福成，为表谢意，在近两年的时间里，林福成向黄飞鸿传授了“铁线拳”、“飞砣”等绝技。
16岁时，黄飞鸿开始移居广州，当时铜、铁行工人集资为他创设武馆，向工人们传授武艺，漂泊多年的卖武生涯才得以结束。两年后，开始有点名气的黄飞鸿还被“三栏行”(果栏、菜栏、鱼栏)中人聘为行中武术教练。
黄飞鸿的主要事迹都是在青年时期留下的。19岁那年，在西樵官山墟的一家当铺夜宿的黄飞鸿遇到了贼人打劫，仅凭单枪匹马，就击退了数十强盗，在当地传为一时佳话，随后被邀请到石龙乡授徒。1876年，一洋人携如牛犊大的狼狗在香港设擂向华人邀斗，20岁的黄飞鸿不甘华人受辱，赴港以“猴形拐脚”击毙恶犬，自此扬名香江。又一年，香港一恶棍强占当地小贩摊档，黄飞鸿路见不平，挺身相助，却被数十人持械围攻，最后仍能全身败敌。
1882年，黄飞鸿开始在军中任职，当时被广州水师聘为武术教练，后来还考取广州将军衙门“靖汛大旗手”一职。3年后，记名提督吴全美聘他为军中技击教练，此前开办的武馆停业。然而在30岁那一年，父亲黄麒英辞世，黄飞鸿心生退意，遂辞去了军中职务，在广州开设了跌打医馆“宝芝林”，门前悬有一副对联：“宝剑出鞘，芝草成林”。
两年后即1888年，黄飞鸿治愈了黑旗军首领刘永福的脚疾，刘永福并聘请他作黑旗军的军医官和技击总教练。1894年，刘永福率领军队赴台湾抗击日本侵略军，黄飞鸿随刘永福抵台，驻守台南。1895年6月，刘永福护台失利，遭受了重大打击的黄飞鸿开始离台返粤，自此只行医，不授武，并在“宝芝林”门前张榜说，“武艺功夫，难以传授；千金不传，求师莫问”。
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